L'etimologia esplica questa dicotomia, essendo hipster seguace delle avanguardie e allo stesso tempo il termine si fa risalire a hop, un termine gergale per oppio, oppure alla parola wolof hip, che significa vedere o hipi, che significa aprire gli occhi.
In origine, i jazzisti utilizzavano hep come termine generico per descrivere gli appassionati di jazz.
Attorno al 1940, fu coniata la parola hipster, che sostituì il termine hepcat e indicava gli appassionati di bebop e hot jazz, che desideravano distinguersi dai fan dello Swing, che alla fine degli anni quaranta cominciava ad essere considerato fuori moda ed era stato svilito dai musicisti commerciali.

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